汉献帝初年间，孔融上书举荐祢衡，大将军曹操欲召见他。祢衡不知道天高地厚，出言不逊。曹操心中不快，最后给他封了个击鼓小吏，以羞辱他。祢衡也因此更嫉恨曹操。
一次曹操大会宾客时，让祢衡穿鼓吏衣帽击鼓助乐，祢衡竟当众裸身击鼓，以羞辱曹操，扫他们的兴。曹操对之深以为恨，但曹操聪明，不愿杀祢衡而脏了自己的手。他把祢衡送给荆州牧刘表。不久，祢衡又因倨傲无礼而得罪了刘表。刘表也聪明，不杀祢衡，把他打发到江夏太守黄祖那里去。
祢衡在黄祖那里，仍是率性如前。一次，祢衡竟当众顶对黄祖，骂他：“死老头，你少啰唆!”黄祖气极，一怒之下把他杀了。祢衡死时只有26岁。祢衡的杀身之灾，全因他的才气和性情所为。人有才情，本是天赐良物，正好周济人生。祢衡却相反，恃才傲物，因情害事，不知天下大于人才，权柄重于才情。最终唐突权贵，以身涉险，终被人杀。这是极使个性、才情而不得善终的一个典型事例。
从祢衡只知个人使性、不知顾念他人来看，祢衡的所谓才智是十分有限的。才智，除自身的审美和创造外，也包括对他人和环境的审视、知晓和防范，以至利用，而不是糊里糊涂地，以一己之小暴突世界之大，最终横遭不测。