和康纳利一同前往的其他美国同伴都是波士顿体育协会麾下的优秀运动员，参赛都是免费的。但康纳利享受不了这种待遇，他这次参赛是由一家很小的体育协会赞助的。因为资金紧张，他花掉了自己仅有的700美元的积蓄，才登上了德国德福达号货船前往雅典。
然而，就在起航前的两天，他的后背竟然受伤了，这几乎毁掉了他的全部计划。幸运的是，在从纽约至那不勒斯的17天航行间，他的伤好了。但刚下船，他的钱包又被人偷走了。这还不算完，更为糟糕的事接踵而至：因为希腊历制与西方历制不同，比赛在他们到达的第二天就开始了，而不是他们原本以为的12天以后；而对他更为不利的是，他的三级跳远项目起跳的要求并非他从小练习的传统跳法。
三级跳远比赛揭开序幕，康纳利最后一个出场。他走向沙坑，将帽子扔到了其他运动员跳不到的距离上，大声呼喊自己一定要跳到帽子那里去。他在跑道上不断加速，按照新规则，先是两个单足跳，然后再起跳，最后落在了比他的帽子更远的地方，他跳出了13.71米的好成绩，成为了现代奥运史上的第一个冠军。