天启7年8月，明熹宗朱由校驾崩，思宗朱由检即位，他被重新奉诏入朝任职。
崇祯11年初冬，供职京师的钱谦益，本已高居礼部侍郎之职，眼看又要提升，却因贿赂上司的事情被揭露，不但受了廷杖之责，而且免去了官职，被迫返回原籍常熟。那时他已57岁高龄，突然遭遇巨变，心境黯淡悲凉，一路逶迤南归。
途经杭州时，顺便前往西湖上荡舟闲游，排遣愁怀，疲倦时便落脚在杭州名妓草衣道人家中。当时恰逢柳如是也客居杭州，是草衣道人门上的常客，那天正巧将一首游湖时即兴作的小诗搁在了草衣道人的客厅里。钱谦益无意中发现了那帧诗笺，拿过来轻声诵读：
垂杨小宛绣帘东，莺花残枝蝶趁风；
最是西冷寒食路，桃花得气美人中。
好清丽别致的诗句，诗词大家钱谦益不由得击节称赞，善解人意的草衣道人看在眼中，心领神会，她建议明天请柳姑娘一同游湖，钱谦益自然求之不得。
第二天，一只画舫果然载着三个人悠悠荡荡于西子湖上。一见到柳如是，钱谦益立即生出一份怜爱之情，这姑娘长得娇小玲珑，一双黑白分明的大眼睛嵌在俊秀的脸蛋上，显得分外动人。这般小巧的可人儿，腹内竟藏着锦绣诗情，着实令人感叹。
柳如是是个性格开朗的姑娘，虽是与鼎鼎有名的钱谦益初次相见，却毫无拘束之态，谈诗论景，随心所欲。那活泼可爱的神情，使钱谦益暂时忘却了心中的悒郁，感觉自己也变得年轻起来，一时兴起，竟一口气吟了16首绝句，以表示对柳如是的倾慕之情。